1986年、『黄昏のモノローグ』で歌手デビュー。フォーライフ・レコードのディレクターは松田直で、後にワーナーに移籍するまで、松田が一貫して担当。1988年、資生堂秋のキャンペーンソングになった4枚目のシングル『彼女とTIP ON DUO』のヒットでブレイク。
1990年、ドラマ『想い出にかわるまで』に主演。1991年、長編アニメ映画『おもひでぽろぽろ』で声優として出演。この後も、テレビ番組やプラネタリウムのナレーターなどの活動を行う。ドラマ『あしたがあるから』に主演。その主題歌『PIECE OF MY WISH』も今井自らが歌い、自身初のミリオンセラーとなる。
1992年、それまで多くの曲のアレンジを手がけていた佐藤準に代わって、アルバム『Flow Into Space』で一部曲を除くプロデュースに久石譲が起用され、また初めて布袋寅泰が楽曲を提供する。1993年 シングル『Bluebird』発売。布袋作曲による初めてのシングル。